Первый прайд-парад был организован в субботу, 27 июня 1970 года. Демонстранты прошли маршем от Парка Вашингтон-сквер к Чикагской ВНБ, откуда многие спонтанно двинулись в центр города к Дейли Плаза. В настоящее время парад проходит по главным улицам района Лэйквью. Парад начинается в полдень на Холстед-стрит и заканчивается на пересечении Диверси-Парквей и Кенон-Драйв.
В связи с ростом политической активности ЛГБТ-американцев и высоких финансовых ресурсах ЛГБТ-сообщества, политики штата Иллинойс усиливают своё присутствие на параде. Среди наиболее заметных фигур можно отметить бывшего губернатора шата — демократа Рода Благоевича и бывшего казначея — республиканку Джуди Баар Топинку. Оба имели большую поддержку со стороны ЛГБТ-избирателей.
28 июня 2009 года более 500 тысяч зрителей наблюдали 40-й ежегодный прайд-парад в Чикаго. Среди участников были несколько оркестров, танцевальных трупп, а также множество политических деятелей. В 2010 году в параде участвовал хоккеист Брент Сопел, который держал в руках Кубок Стэнли в память о погибшем в автомобильной аварии гее — игроке Чикаго Блэкхоукс Брендоне Бёрке. В прайд-параде 2011 года участвовало более 250 организаций, а зрителями стало более 800 тысяч человек, что почти вдвое превышает количество участников предыдущего года. Это привело к реорганизации маршрута парада 2012 года.